NộI Dung
- Cơ chế thủy phân
- Làm xà phòng như một ví dụ về thủy phân xúc tác cơ bản
- Các cơ chế thủy phân khác
- Thủy phân protein
Phản ứng thủy phân xảy ra khi các hợp chất hữu cơ phản ứng với nước. Chúng được đặc trưng bởi sự phân tách của một phân tử nước thành một nhóm hydro và nhóm hydroxit với một hoặc cả hai chất này được gắn vào một sản phẩm khởi đầu hữu cơ. Quá trình thủy phân thường yêu cầu sử dụng chất xúc tác axit hoặc bazơ và được sử dụng trong quá trình tổng hợp nhiều hợp chất hữu ích. Thuật ngữ "thủy phân" theo nghĩa đen có nghĩa là phân chia với nước; quá trình nghịch đảo, khi nước được hình thành trong một phản ứng, được gọi là ngưng tụ.
Cơ chế thủy phân
Phản ứng thủy phân dẫn xuất axit cacboxylic là một loại phản ứng gọi là thay thế acyl. Một nhóm acyl có liên kết đôi carbon-oxy, trên đó có sự chênh lệch điện tích nhỏ nhưng rất quan trọng. Các phản ứng xảy ra ở acyl vì các chất phản ứng bị thu hút bởi nguyên tử carbon hơi dương điện hoặc nguyên tử oxy hơi điện. Cơ chế phản ứng chung để thay thế acyl là: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, trong đó E là nhóm điện di, nghĩa là nó bị thu hút bởi các nguyên tử tích điện âm và Y là một nhóm nucleophilic và do đó nó thu hút các nguyên tử tích điện dương. R biểu thị một nhóm chức, chẳng hạn như hydrocarbon không tham gia phản ứng. Ví dụ về X bao gồm clo hoặc brom cho axit clorua hoặc bromua, -OR cho este carboxylic hoặc -N (R) _2 từ amit.
Làm xà phòng như một ví dụ về thủy phân xúc tác cơ bản
Làm xà phòng, còn được gọi là xà phòng hóa, là một trong những phản ứng thủy phân phổ biến nhất. Xà phòng được sản xuất lần đầu tiên bởi người Sumer ít nhất 5.000 năm trước, gần như chắc chắn là tình cờ. Người Sumer và các chủng tộc sau đó đã phát hiện ra rằng trộn tro hoặc chất kiềm khác với dầu hoặc mỡ tạo ra một chất tuyệt vời trong việc loại bỏ bụi bẩn khỏi da và quần áo. Điều này xảy ra vì kiềm phản ứng với các loại dầu để sản xuất xà phòng.Phương pháp hiện đại để sản xuất xà phòng bao gồm phản ứng với một axit béo với một bazơ, chẳng hạn như natri hydroxit. Điều này tạo ra một loại muối axit béo, hòa tan các chất không tan trong nước như dầu và mỡ. Xà phòng hóa là một ví dụ về phản ứng xúc tác dựa trên, với bazơ đóng vai trò vừa là nguyên liệu ban đầu vừa là chất xúc tác.
Các cơ chế thủy phân khác
Axit cũng có thể được sử dụng làm chất xúc tác để bắt đầu các phản ứng ở nhóm acyl. Nước axit hóa tạo ra một ion hydronium phản ứng tích điện dương và do đó, bị hút mạnh vào oxy trên nhóm acyl. Hai nhóm tham gia để tạo thành một chất trung gian trong đó carbon acyl trở nên có độ âm điện và hấp dẫn đối với nucleophile, chẳng hạn như các cặp electron đơn độc trên oxy của phân tử nước. Một trung gian thứ hai sắp xếp lại để tách liên kết đơn carbon-oxy để tạo ra axit cacboxylic và nước.
Thủy phân protein
Cho rằng tất cả các hệ thống sinh học đều tồn tại trong nước, có thể hiểu rằng các phản ứng thủy phân là phổ biến trong các sinh vật sống. Protein được hình thành bằng cách liên kết các axit amin với nhau thành chuỗi dài. Các axit amin này được liên kết bằng cách phản ứng một nhóm carboxylic trên một axit amin với một nhóm amin khác với việc tạo ra nước trong một quá trình gọi là ngưng tụ. Quá trình ngược lại, thủy phân, làm cho protein phân tách thành các axit amin cấu thành của chúng. Điều này rất hữu ích trong việc xác định cấu trúc của protein trong quá trình phân tích axit amin.